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Utilize este identificador para citar ou criar um link para este item: http://acervodigital.unesp.br/handle/11449/26044
Título: 
Further monoterpene chromane esters from Peperomia obtusifolia: VCD determination of the absolute configuration of a new diastereomeric mixture
Autor(es): 
Instituição: 
  • Universidade Estadual Paulista (UNESP)
  • Universidade de São Paulo (USP)
  • Univ Nacl Rosario
  • Syracuse Univ
ISSN: 
0040-4039
Financiador: 
  • Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
  • Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
  • Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Número do financiamento: 
  • FAPESP: 09/51850-9
  • FAPESP: 08/58658-3
  • CAPES: 3686/09-4
Resumo: 
A reinvestigation of the monoterpene chromane ester enriched fraction from Peperomia obtusifolia using chiral chromatography led to the identification of a minor peak, which was elucidated by NMR and HRMS as fenchyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-8-(3 ''-methyl-2 ''-butenyl)-2-(4'-methyl-1',3'-pentadienyl)-2H-1-benzopyran-6-carboxylate, the same structure assigned to two other fenchyl esters described previously, pointing out a stereoisomeric relationship among them. Further NMR analysis revealed that it was actually a mixture of two compounds, whose absolute configurations were determined by VCD measurements. Although, almost no vibrational transitions could be assigned to the chiral chromane, the experimental VCD spectrum was largely opposite to that obtained for the average experimental VCD [(2S,1'''R,2'''R,4'''S + 2R,1'''R,2'''R,4'''S)/2] for fenchol derivatives. These results allowed us to assign the putative compounds as a racemic mixture of the chiral chromane esterified with the monoterpene (1S,2S,4R)fenchol, which had not been identified in our early work. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Data de publicação: 
7-Nov-2012
Citação: 
Tetrahedron Letters. Oxford: Pergamon-Elsevier B.V. Ltd, v. 53, n. 45, p. 6051-6054, 2012.
Duração: 
6051-6054
Publicador: 
Pergamon-Elsevier B.V. Ltd
Palavras-chaves: 
  • Natural products
  • Vibrational circular dichroism
  • Piperaceae
  • Chiral chromatography
Fonte: 
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.08.113
Endereço permanente: 
Direitos de acesso: 
Acesso restrito
Tipo: 
outro
Fonte completa:
http://repositorio.unesp.br/handle/11449/26044
Aparece nas coleções:Artigos, TCCs, Teses e Dissertações da Unesp

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