Estudo fitoquímico e busca de substâncias bioativas de Chrysophyllum flexuosum (Sapotaceae)

Abstract

A família Sapotaceae é composta de 53 gêneros com aproximadamente 600 espécies. Esta família não é extensivamente estudada e é encontrada nas regiões tropicais e subtropicais como arbustos e árvores, incluindo espécies comestíveis como Manilkara zapote (sapoti), Pouterie caimito (abiu), Chrysophyllum cainito (star-apple) e Synsepalum dulcificum (miracle-fruit). Poucas espécies do gênero Chrysophyllum foram investigadas quimicamente, sendo que algumas apresentaram atividades biológicas importantes. Estudos mais recentes têm focalizado os constituintes de frutos comestíveis, buscando antioxidantes polifenólicos e substâncias com atividade antiinflamatória, como triterpenos derivados do ácido oleanólico e do ácido glicirretínico. Algumas espécies são usadas na medicina popular para desordens gástricas e tratamento de úlcera. Outras apresentaram atividade redutora dos níveis de LDL, colesterol e triglicerídeos séricos. O estudo fitoquímico de Chrysophyllum flexuosum inclui em um projeto de pesquisa que visa conhecer a composição química das espécies vegetais com potencial atividade biológica. Análise preliminar do extrato bruto das folhas e ramos apresentou atividade antioxidante em teste utilizando CCDC nebulizada com solução de ß-caroteno e inibiu a peroxidação lipídica em modelo de lipossomas usando Fe2+ como iniciador de reações radicalares. O extrato etanólico de folhas e ramos da espécie Chrysophyllum flexuosum foi submetido a partição líquido-líquido com hexano, acetato de etila, butanol e metanol/água (9:1). Da fração hexânica foram isolados 4 triterpenos pentacíclicos majoritários identificados como:...

The Sapotaceae family is composed of 53 genera with ca. 600 species. This family is not extensively studied and is found in tropical and subtropical regions as shrubs and trees, including edible species as Manilkara zapote (sapoti), Pouterie caimito (abiu), Chrysophyllum cainito (starapple) and Synsepalum dulcificum (miracle-fruit). Few species of Chrysophyllum genus have been investigated although some present important biological properties. Recent studies have focused on the constituents of edible fruits, searching for antioxidant phenolics and anti-inflammatory compounds, as triterpene derivatives of oleanolic acid and glicerretinic acid. Some species have presented reducing activity on LDL, cholesterol and triglyceride blood levels. The phytochemical study on Chrysophyllum flexuosum is included in a research project focusing on the search for bioactiveormolecular compounds from São Paulo flora with potential biological activity. Preliminary analysis of its leaves crude extract by a TLC test nebulized with beta-carotene solution in a liposome model using Fe2+ as radicalar reactions initiator, indicated the presence of antioxidant compounds. The ethanol extract from leaves of Chrysophyllum flexuosum was submitted to liquidliquid partition with organic solvents: hexane, ethyl acetate, butanol and methanol/water (9:1), followed by chromatographic procedures. The hexane fraction afforded four pentacyclic triterpenes, including the new butanolide-[1,3]-a-amyrin (1), 3-O-ß-acetyl-ß-amyrin (2), 3-O-ß-acetyl-lupeol (3); and 3-O-ß-acetyl-a-amyrin (7), comprising ca. one third of its total weight. Lupeol (6), ß-amyrin (5); and a-amyrin (4) were also identified from the hexane fraction. The ethyl acetate, butanol and methanol fractions using several mobile phases and UV wavelength detection disclosed the presence of gallic acid in... (Complete abstract, click electronic access below)