Compostos fenólicos de Paepalanthus geniculatus (Eriocaulaceae)

Abstract

No Brasil, 31 espécies vegetais de Paepalanthus foram registradas no Estado de Minas Gerais, no topo da Serra do Espinhaço, o principal centro de diversidade de Eriocaulaceae do Brasil e mais de 400 espécies de Paepalanthus e estão distribuídas geograficamente do estado do Amazonas a São Paulo. Apesar do grande número de espécies existentes em Eriocaulaceae, a sua peculiar composição química, aliadas às importantes atividades biológicas das substâncias isoladas, existem ainda muitas espécies que não possuem estudos, como no caso de Paepalanthus geniculatus. Portanto, neste trabalho, o extrato metanólico dos capítulos de Paepalanthus geniculatus (Bong.) Kunth foi estudado, utilizando HPLC-ESIMSn. As substâncias foram posteriormente isoladas do extrato metanólico e identificadas por RMN mono e bi-dimensionais. Com estas técnicas analíticas, foi possível identificar a presença de dezenove substâncias fenólicas, destas onze inéditas, sendo quinze flavonóides e quatro naftopiranonas que auxiliará na taxonomia da família. Um flavonol glicosilado ciclodimérico ligado a uma unidade truxilato, também inédito foi isolado e identificado por métodos espectroscópicos e espectrométricos. Alguns flavonóides exibiram forte atividade antioxidante e nenhuma das substâncias apresentou efeito citotóxico significativo em células humanas cancerosas de próstata

In Brazil, 31 plant species of Paepalathus were registered in the State of Minas Gerais, at the top of the Espinhaço, the main center of diversity of Eriocaulaceae in Brazil and over 400 Paepalanthus are distributed geographically from the state of Amazonas to São Paulo. Despite the large number of species existing in Eriocaulaceae, its peculiar chemical composition, which has greatly aided in the taxonomy of the family, combined with the biological activities of isolated substances, there are still many species that have no studies, as in the case of Paepalanthus geniculatus. Therefore, in this work the methanol extract of the capitulae from Paepalanthus geniculatus (Bong.) Kunth were studied. An analytical approach based on HPLC-ESI-MSn was applied to obtain the metabolite profile of this extract and led to the rapid identification of nineteen polyphenolic compounds, eleven unpublished, comprising fifteen flavonoids and four naphthopyranones. The substances were then isolated and identified by NMR mono and bidimensional. A glycosylated cyclodimeric flavonol bonded to a truxilate unit, also unpublished, was isolated and identified by spectroscopic and spectrometric methods. Some flavonoids showed strong antioxidant activity and none of the substances showed significant citotoxic effect in human prostate cancer cells