Estudo químico e biológico de espécies de Rubiaceae

Abstract

Rubiaceae encontra-se amplamente distribuída nos principais ecossistemas brasileiros (Amazônia, Cerrado e Mata Atlântica). É bem conhecida devido à importância econômica e terapêutica de suas espécies, especialmente Coffea arabica e Cinchona ledgeriana. Relatos sobre os constituintes químicos de Rubiaceae mostram uma grande diversidade de metabólitos secundários, tais como iridóides, alcalóides, antraquninonas, flavonóides, derivados fenólicos, triterpenos e diterpenos. Poucos estudos químicos do gênero Alibertia têm sido relatados, apesar da evidência de que Rubiaceae representa uma fonte rica de micromoléculas. Este trabalho descreve o estudo químico dos extratos dos caules de três espécies de Alibertia (A. edulis, A. macrophylla e A. sessilis). Os extratos foram submetidos a várias técnicas cromatográficas e quando necessário CLAE preparativa foi empregada para purificar algumas frações. Estes fracionamentos resultaram no isolamento e elucidação/identificação estrutural de onze triterpenos, oito iridóides e sete derivados fenólicos, assim como um diterpeno, uma saponina e duas lignanas A elucidação/identificação estrutural foi realizada através de análise espectroscópica, tais como RMN de 1H (gCOSY, gHMQC, gHMBC, TOCSY), RMN de 13C e espectrometria de massas. Os dados obtidos também foram comparados aos valores da literatura. As substâncias éster metílico 6ß-hidroxi-7-epi-gardosideo (6), 2ß,?3a,?16a-triidroxi-ent-caurano (9), ácido 21-hidroxi-3,4-seco-cicloart-4(29), 24(31)-dien-3-óico (20), pomolato de 3ß-O-[a-Lramnopiranosil-(1?2)-O-ß-D-glicopiranosil-(1?2)-O-ß-D-glicopiranosideo 28-O-ß-Dglicopiranosideo (25) e 3,4,5-trimetoxifenil-1-O- ß-D-(5-O-siringoila)-apiofuranosil-(1®6)- glicopiranosideo (32) são inéditas. As lignanas (+)-lioniresinol 3a-O-ß-D-glicopiranosideo (33) e (-)-lioniresinol 3a-O-ß-D-glicopiranosideo (34) estão...

Rubiaceae is widely distributed in Brazilian main ecosystems (Amazon, Cerrado and Atlantic Forest. This family is well known due to economic and therapeutic importance of these species, specially Coffea arabica and Cinchona ledgeriana. Reported chemical constituents of Rubiaceae revealed a great diversity of secondary metabolites such as iridoids, alkaloids, anthraquinones, flavonoids, phenolics derivatives, triterpenes and diterpenes. Relatively few chemical studies on Alibertia genus have been reported, despite evidence that Rubiaceae represents a rich source of micromolecules. This work describes the chemical study on stems extracts from three Alibertia species (A. edulis, A. macrophylla and A. sessilis). The extracts were submitted to various chromatographic techniques, and preparative HPLC was employed to purify some fractions. The structural elucidation/identification was performed through the use of spectroscopic analyses, such as 1H NMR (gCOSY, gHMQC, gHMBC, TOCSY), 13C NMR and MS. The data obtained were compared to literature values. The results obtained showed the isolation and structural elucidation/identification of eleven triterpenes, eight iridoids and seven phenolic derivatives, as well as a diterpene, a saponin and two lignans. This is the first report of the substances 6ß-hydroxy-7-epi-gardoside methyl ester (6), 2a,3ß,16a -tri hydroxy-ent-kaurene (9), 21-hydroxy-3,4-seco-cycloart-4(29),24(31)-dien-3-oic acid (20), 3ß-O-[a-L-rhamnopyranosyl-(1?2)-O-ß-D-glucopyranosyl-(1®2)-O-ß-Dglucopyranoside 28-O-ß-D-glucopyranoside pomolate (25) and 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-ß-D-(5-O-syringoyl)-apiofuranosyl-(1?6)-glucopyranoside (32). The lignans (+)-lyoniresinol 3a-O-ß-glucopyranoside (33) and (-)-lyoniresinol 3a-O-ß-glucopyranoside (34) are being described for the first time in Rubiaceae. The new substance 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-ß-D-(5-O-syringoyl)-apiofuranosy...(Complete abstract click electronic access below)