Bioprospecção em Eugenia jambolana (Myrtaceae)

Abstract

Eugenia jambolana é uma planta da famíla Myrtaceae, oriunda da Índia Oriental. No Brasil é conhecida como jambolão e suas folhas contêm uma mistura de polifenóis, especialmente flavonóides glicosilados, taninos elágicos e ácidos fenólicos. Os frutos contêm vitamina C, ácido gálico, taninos e antocianinas. As antocianinas constituem o maior grupo de flavonóides responsáveis pelas cores rosa, vermelho, violeta e azul encontradas em muitas flores, frutos e folhas. As antocianinas apresentam forte atividade antioxidante, e efeitos inibitórios no desenvolvimento de algumas linhagens de células cancerígenas. As condições de extração e de análise cromatográfica dos frutos foram otimizadas e oito antocianinas: delfinidina-diglicosídeo, cianidina-diglicosídeo, petunidina-diglicosídeo, malvidina-diglicosídeo, delfinidina-glicosídeo, cianidina-glicosídeo, petunidina-glicosídeo e malvidina-glicosídeo, presentes no extrato bruto dos frutos foram identificadas por CLAE-DAD e CLAE-EM/EM. As frações foram submetidas a diferentes técnicas de fracionamento, incluindo cromatografia em contracorrente de alta velocidade, cromatografia de permeação em gel, cromatografia em coluna usando sílica em fase reversa e cromatografia líquida de alta eficiência no modo preparativo. Estes fracionamentos, resultaram no isolamento e identificação de três antocianinas: delfinidina-3-O-gentiobiosídeo, petunidina-3-O-gentiobiosídeo e malvidina-3-O-gentiobiosídeo, através de análises de EM e RMN. Os extratos brutos dos frutos e das folhas e as frações obtidas das partições líquido-líquido foram testadas quanto às suas bioatividades e mostraram elevada ação sequestradora de radicais livres e quimiopreventiva, detectadas pelos ensaios com DPPH e pela indução da enzima quinona-redutase. Adicionalmente, as frações de E. jambolana testadas apresentaram atividade...

Eugenia jambolana is a plant from Myrtaceae, originally from eastern India. In Brazil it is known as “jambolão” and its leaves contain a mixture of polyphenols, especially flavonoid glycosides, ellagitannins and phenolic acids. The fruits contain vitamin C, gallic acid, tannins and anthocyanins. Anthocyanins are the largest group of flavonoids responsible for pink, red, violet and blue colors found in many flowers, fruits and leaves. The aglicone of anthocyanins is structurally based on the flavilium ion at pH <3. Anthocyanins exhibit strong antioxidant activity besides inhibitory effects on the development of some cancer cell lines. The conditions of extraction and chromatographic analysis of fruits were optimized and identification of eight anthocyanis: delfinidin-diglucoside, cyanidin-diglucoside, petunidin-diglucoside, malvidin-diglucoside, delfinidin-glucoside, cyanidin-glucoside, petunidin-glucoside and malvidin-glucoside, from the crude extract was carried out using HPLC-DAD and HPLC-MS/MS. Crude extracts and semipurified samples were subjected to various fractionation techniques, including HSCCC, GPC and reversed phase CC and preparative HPLC, which resulted in the isolation of three anthocyanins: delfinidin-3-O-gentiobioside, petunidin-3-O-gentiobioside and malvidin-3-O-gentiobioside through MS and NMR spectrometric analysis. Crude extracts of fruits and leaves, and the fractions resulting from liquid-liquid partition were evaluated for their bioactivity and displayed potent free radical scavenging and chemopreventive activities, using the DPPH and quinone-reductase induction assays. Additionally, the tested samples from E. jambolana presented antimalarial, antiacetylcholinesterase and antifungal activities towards human pathogenic fungi