Avaliação in vitro e ex vivo da atividade anti-espécies reativas de oxigênio (EROs) do ácido ferúlico e seus ésteres e seu perfil de liberação em preparações dermatológicas

Abstract

Os processos oxidativos podem ser evitados pela utilização de substâncias antioxidantes que possuem propriedades de impedir ou diminuir o desencadeamento das reações oxidativas. Antioxidantes fenólicos podem funcionar como sequestradores de radicais e algumas vezes como quelantes de metais. Alguns produtos intermediários, formados pela ação destes antioxidantes, são relativamente estáveis devido à estabilização por ressonância do anel aromático presente nestas substâncias. Devido à relação entre a geração endógena de espécies reativas de oxigênio (EROs) e a gênese ou a progressão de inúmeras patologias de cunho inflamatório e degenerativo, as aplicações experimentais e clínicas de substâncias com propriedades antioxidantes aumentam a cada dia. O mesmo pode ser dito para as aplicações de uso tópico, onde antioxidantes podem conferir proteção contra EROs e ainda promover a estabilização química das emulsões. No presente trabalho foram estudadas as características químicas e biológicas do ácido ferúlico e ferulatos de alquila, os quais foram sintetizados no Instituto de Química – UNESP – Araraquara/SP. Especificamente foi avaliado a lipofilicidade dos mesmos a fim de visualizar possíveis alterações no potencial antioxidante destas substâncias. Estas alterações puderam ser observadas quando comparamos os resultados dos ensaios químicos com os ensaios biológicos, onde o potencial antioxidante se inverteu. Nos ensaios químicos em meio aquoso, como por exemplo, o DPPH, o ácido ferúlico (CI50 23,54) apresentou maior potencial antioxidante frente aos ferulatos de alquila (CI50 > 23,54), já nos ensaios celulares, usando como exemplo o ensaio de lucigenina, os ferulatos (com exceção o F7) apresentaram maior potencial antioxidante frente ao ácido ferúlico F2 > F1 > F4 > F7 > F0, isso pode estar relacionado à cadeia alquílica...

Oxidative processes can be avoided by the use of antioxidants to prevent or lessen property triggering of oxidative reactions. Phenolic antioxidants may act as radical scavengers and sometimes as metal chelators. Some intermediate products formed by the action of these antioxidants are relatively stable due to resonance stabilization of the aromatic ring present in these substances. Because of the relationship between the endogenous generation of reactive oxygen species (ROS) and the genesis or progression of numerous diseases imprint inflammatory and degenerative experimental and clinical applications of substances with antioxidant properties increase every day. The same can be said for topical applications, where antioxidants may confer protection against ROS and further promote the chemical stabilization of emulsions. In the present study, the chemical and biological characteristics of ferulic acid and alkyl ferulates, which were synthesized at the Institute of Chemistry - UNESP - Araraquara / SP. Specifically was evaluated lipophilicity to visualize possible changes in antioxidant potential of these substances. These changes could be observed when comparing the chemical assays with biological assays, where the antioxidant potential was reversed. In the test chemical in aqueous medium, for example DPPH ferulic acid (IC50 23,54) has a higher antioxidant activity against alkyl ferulates (IC50 > 23.54) already in cellular assays using the assay as an example of lucigenin the ferulates (except F7) showed higher antioxidant ferulic acid against F2 > F1 > F4 > F7 > F0, this may be related to the alkyl ferulates chain of representing low solubility in aqueous media. And in cellular assays, ferulates have the ability to interact with the alkyl chain with the plasma membrane of cells. In our last step different formulations were... (Complete abstract click electronic access below)