Síntese, caracterização e investigação das atividades biológicas de complexos de cobre(II) contendo moléculas bioativas e ligantes nitrogenados

Abstract

O cobre é o terceiro elemento de transição mais abundante no corpo humano e está presente no sítio ativo de enzimas que participam de reações oxidativas como a citocromo oxidase ou a superóxido dismutase. Além disso, é reconhecido há muito tempo que compostos de cobre são capazes de inibir uma gama de fungos e bactérias. Dentro dessa perspectiva, o objetivo principal deste trabalho consistiu na síntese, caracterização e investigação da atividade antibacteriana de complexos de cobre(II) contendo como ligantes moléculas bioativas {etambutol (EMB), isoniazida (INH) e pirazinamida (PZA)}, ácido isonicotínico (Hina), diaminas {N-dodecil-1,2-etanodiamina (L1), N-tetradecil-1,2-etanodiamina (L2), N,N´-bisdodecil-1,2-etanodiamina (L3), N-dodecil-1,3-propanodiamina (L4), N-tetradecil-1,3- propanodiamina (L5)} e aminoálcoois {N-tetradecil-2-amino-etanol (L6), N-tetradecil-2-amino-propanol (L7), 2-(tetradecilamino)-2´-metil-1-propanol (L8) e N-tetradecildietanolamino (L9)}. Foram preparados 14 compostos de cobre(II) inéditos: [Cu2(NCS)4(EMB)] (2), [Cu(NCS)2(INH)2]·5H2O (4), [Cu(NCO)2(INH)2]·4H2O (5), [CuI2(PZA)2] (8), [CuCl2(Hina)2] (9), [CuCl2(L1)2]·2H2O (12), [CuCl2(L2)2] (13), [CuCl2(L3)2]·2H2O (14), [CuCl2(L4)2]·H2O (15), [CuCl2(L5)2]·H2O (16), [CuCl2L6] (17), [CuCl2L7]·4H2O (18), [Cu(SO4)L8]·4H2O (19) e [CuCl2L9] (20). Os compostos foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia vibracional no infravermelho, espectroscopia eletrônica no UV/Visível, ressonância paramagnética eletrônica e por análsie térmica (TGA e DTA). O composto [CuCl2(L4)2] H2O (15) teve sua estrutura determinada por difratometria de raios X de monocristal. A superfície dos compostos foi analisada por microscopia eletrônica de varredura e a textura porosa dos compostos [Cu(NCS)2(INH)2]·5H2O (4) e...

Copper is the third most abundant transition metal element in biological systems and was recognized as essential biological element in 1920. The use of copper salts as fungicide has been known for a long time. The main purpose of this study consisted in the synthesis, spectroscopic characterization and investigation of the antibacterial activity of copper(II) complexes containing biological active molecules {ethambutol (EMB), isoniazid (INH) and pyrazinamide (PZA)}, isonicotinic acid (Hina), diamines {Ndodecyl- 1,2-ethanediamine (L1), N-tetradecyl-1,2-ethanediamine (L2), N,N´-bisdodecyl-1,2- ethanediamine (L3), N-dodecyl-1,3-propanodiamine (L4), N-tetradecyl-1,3-propanodiamine (L5)} and amino alcohols {N-tetradecyl-2-amino-ethanol (L6), N-tetradecyl-2-amino-propanol (L7), 2- tetradecylamino)-2´-methyl-1-propanol (L8) and N-tetradecyldiethanolamine (L9)}. Fourteen new complexes were prepared: [Cu2(NCS)4(EMB)] (2), [Cu(NCS)2(INH)2]·5H2O (4), [Cu(NCO)2(INH)2]·4H2O (5), [CuI2(PZA)2] (8), [CuCl2(Hina)2] (9), [CuCl2(L1)2]·2H2O (12), [CuCl2(L2)2] (13), [CuCl2(L3)2]·2H2O (14), [CuCl2(L4)2]·H2O (15), [CuCl2(L5)2]·H2O (16), [CuCl2L6] (17), [CuCl2L7]·4H2O (18), [Cu(SO4)L8]·4H2O (19) and [CuCl2L9] (20). The compounds were characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, UV-Vis spectroscopy, electron paramagnetic resonance, thermogravimetry and differential thermal analysis. The compound [CuCl2(L4)2]·H2O (15) had its structure determined by single crystal X ray diffraction. The surface of the compounds was analysed by scanning electron microscopy, and the porous texture of the complexes [Cu(NCS)2(INH)2]·5H2O (4) and [Cu(NCO)2(INH)2]·4H2O (5) was analysed by nitrogen adsorption-desorption (ASAP technique), which showed that both complexes are mesopores. The copper(II) complexes were submitte... (Complete abstract click electronic access below)