Estudo químico e busca de substâncias bioativas de Garcinia brasiliensis

Abstract

A investigação fitoquímica de espécies vegetais contribui para a conservação e uso sustentável da diversidade vegetal no Estado de São Paulo através de estudos sobre diversidade química e busca de drogas potenciais, que incluem as atividades de bioprospecção e fiazem parte da estratégia de exploração racional de nossa biodiversidade. A planta selecionada para este estudo, Garcinia brasiliensis (família Clusiaceae), apresentou perfil químico com expressiva ocorrência de benzofenonas, conhecidas por seu potencial antimalárico, antioxidante, antibacteriano e antinflamatório. Os objetivos deste trabalho incluíram o estudo químico/biológico dos caules e folhas de Garcinia brasiliensis, com o isolamento e determinação estrutural de metabólitos secundários e avaliação de sua bioatividade. Apesar das plantas medicinais serem raramente utilizadas como antioxidantes na medicina popular, suas propriedades terapêuticas podem ser devidas a sua capacidade de sequestrar radicais livres de oxigênio, envolvidos em diversas patologias decorrentes do estresse oxidativo em sistemas biológicos. A ação antioxidante tem sido também apontada como forte indicativo de ação quimiopreventiva, associada à indução de enzimas destoxificantes do organismo como a quinona redutase, que pode evitar eventos iniciais da geração de tumores. O estudo fitoquímico dos extratos de folhas e galhos de G. brasiliensis resultou no isolamento ou identificação de diversas substâncias polifenólicas a partir de frações polares: os biflavonoides amentoflavona, podocarpusflavona, fukugetina, além de procianidina e seus trímeros e da benzofenona garcinol através do uso de técnicas cromatográficas e espetrométricas como CLAE-DAD, CLAE-EM, UV, IV e RMN. Os extratos de baixa polaridade foram analisados por CG-EM...

The phytochemical investigation of plant species contributes to conservation and sustainable use of São Paulo biodiversity. This project has addressed the phytochemical investigation of stems and leaves of Garcinia brasiliensis, with isolation, structural determination of secondary metabolites as well as evaluation of bioactivity. G. brasiliensis is a member of the Clusiaceae family with interesting secondary metabolites such as benzophenones which have potent antimalarial, antioxidant, antitumoral, antibacterial, antiinflamatory and chemoprevention capacity. Whereas medicinal plants are not used as antioxidants in popular medicine their therapeutic properties are derived from capacity to scavenge free radicals involved in oxidative stress. The antioxidant activity is indicative of chemoprevention associated with toxic enzymes such as quinone reductase that is associated with inhibition of tumor development. The phytochemical study of extracts from leaves and stems of G. brasiliensis led to the isolation or identification of several polyphenols from polar fractions: biflavonoids amenthoflavone, podocarpusflavone, fukugetin, in addition to procyanidin and its trimers and the benzophenone garcinol through chromatographic and spectrometric techniques as HPLC-DAD, HPLC MS, UV, IR and NMR. Low polarity extracts were analyzed by GC-FID and evidenced the presence of triterpenes and steroids, including stigmasterol,  -amirinone,  -amirin, taraxerol and lupeol, as major compounds. Metabolite target analysis was carried out using thin layer chromatographic tests with  -carotene and anisaldehyde as revealing agents aiming the detection of antioxidant compounds, in addition to inhibitory activity against T. cruzi, human and plant pathogenic fungi, malaria, acetylcholinesterase, and HIV protease. Best results were obtained for... (Complete abstract click electronic access below)