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Please use this identifier to cite or link to this item: http://acervodigital.unesp.br/handle/11449/25703
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DC FieldValueLanguage
dc.contributor.authorSchiavon, Marco A.-
dc.contributor.authorIwamoto, Lidia S.-
dc.contributor.authorFerreira, Antônio G.-
dc.contributor.authorIamamoto, Yassuko-
dc.contributor.authorZanoni, Maria Valnice Boldrin-
dc.contributor.authorAssis, Marilda das D.-
dc.date.accessioned2014-05-20T14:18:56Z-
dc.date.accessioned2016-10-25T17:40:48Z-
dc.date.available2014-05-20T14:18:56Z-
dc.date.available2016-10-25T17:40:48Z-
dc.date.issued2000-10-01-
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532000000500005-
dc.identifier.citationJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 11, n. 5, p. 458-466, 2000.-
dc.identifier.issn0103-5053-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/25703-
dc.identifier.urihttp://acervodigital.unesp.br/handle/11449/25703-
dc.description.abstractAs porfirinas aniônicas 5,10,15-tris(4-carboxifenil), 20-mono(2-nitrofenil) porfirina (1), 5,10(ou 15)-bis(4-carboxifenil), 15(or 10),20-bis(2-nitrofenil)porfirina (2) and 5-mono(4-carboxifenil), 10,15,20-tris(2-nitrofenil)porfirina (3), foram sintetizadas diretamente através da reação de pirrol com os benzaldeídos substituídos em meio de ácido propiônico/nitrobenzeno. A relação molar dos benzaldeídos foi controlada para otimizar a síntese e purificação das porfirinas desejadas. Esta nova série de porfirinas foi caracterizada por cromatografia em camada delgada, espectrometria de massas (FAB MS), RMN ¹H, UV/Vis, IV e eletroquímica. As porfirinas 5,10,15,20-tetrakis(4-carboxifenil)porfirina (4) e 5,10,15,20-tetrakis(2-nitrofenil)porfirina (5) também foram estudadas para comparação, tornando a série completa. A redução eletroquímica das porfirinas base livre e correspondentes ferro(III) porfirinas foi investigada em eletrodos de carbono e mercúrio. Os potenciais de redução mostraram a dependência esperada do número de grupos nitro, fortemente retirador de elétrons, presentes no anel porfirínico, fornecendo evidências adicionais para a caracterização dos compostos sintetizados.pt
dc.description.abstractThe anionic 5,10,15-tris(4-carboxyphenyl), 20-mono(2-nitrophenyl) porphyrin (1), 5,10(or 15)-bis(4-carboxyphenyl), 15(or 10),20-bis(2-nitrophenyl)porphyrin (2) and 5-mono(4-carboxyphenyl), 10,15,20-tris(2-nitrophenyl)porphyrin (3) were sinthesized directly by reaction of pyrrole with substituted benzaldehydes in nitrobenzene/propionic acid media. The benzaldehydes molar ratio was controlled to optimize the synthesis and purification of the desired porphyrins. This new series of porphyrins was characterised by TLC, mass spectrometry (FAB MS), ¹H NMR, UV/Vis, IR and electrochemistry. 5,10,15,20-Tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrin (4) and 5,10,15,20-Tetrakis(2-nitrophenyl)porphyrin (5) were also characterised for comparative purposes, completing the series The electrochemical reduction was investigated for the free base and corresponding iron(III) porphyrins on glassy carbon and mercury electrodes. The reduction potentials showed the expected dependence on the number of electron-withdrawing nitro groups present on the porphyrin ring providing additional evidences for the characterisation of the synthesised compounds.en
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)-
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)-
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)-
dc.format.extent458-466-
dc.language.isoeng-
dc.publisherSociedade Brasileira de Química-
dc.sourceSciELO-
dc.subjectanionic porphyrinsen
dc.subjectsynthesis of porphyrinsen
dc.subjectmetalloporphyrinsen
dc.subjectelectrochemistry of porphyrinsen
dc.titleSynthesis and characterization of a novel series of meso (nitrophenyl) and meso (carboxyphenyl) substituted porphyrinsen
dc.typeoutro-
dc.contributor.institutionUniversidade de São Paulo (USP)-
dc.contributor.institutionUniversidade Federal de São Carlos (UFSCar)-
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
dc.description.affiliationUniversidade de São Paulo Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto Departamento de Química-
dc.description.affiliationUniversidade Federal de São Carlos (UFSCar) Departamento de Química-
dc.description.affiliationUniversidade Estadual Paulista Instituto de Química-
dc.description.affiliationUnespUniversidade Estadual Paulista Instituto de Química-
dc.identifier.doi10.1590/S0103-50532000000500005-
dc.identifier.scieloS0103-50532000000500005-
dc.rights.accessRightsAcesso aberto-
dc.identifier.fileS0103-50532000000500005.pdf-
dc.relation.ispartofJournal of the Brazilian Chemical Society-
dc.identifier.orcid0000-0002-2296-1393-
Appears in Collections:Artigos, TCCs, Teses e Dissertações da Unesp

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