Microondas doméstico na síntese de derivados ftalimídicos

Abstract

Microwaves have been used in organic synthesis, since 1986, and have proved advantageous in several respects: the possibility of higher yields, greater selectivity and less thermal decomposition. Phthalimide and its derivatives constitute an important class of compounds for use in synthetic organic chemistry; in medicinal chemistry, it is considered an important biophore, acting as a pharmacophoric structural subunit for the synthesis of a number of compounds with different pharmacological uses, such as against sickle-cell disease. The purpose of the work reported here was to develop an alternative method for the synthesis of phthalimide derivatives by exploiting the condensation of phthalic anhydride with amino groups under microwave radiation. The results showed that phthalimide derivatives were obtained in shorter reaction times (5-10 min) and higher yields (60-89%) than by with conventional heating (reflux), demonstrating the potential use of microwaves in the synthesis of this class of molecules.

Microondas são utilizadas na síntese orgânica desde 1986, e mostra-se vantajosa em diversos aspectos como possibilidade de maiores rendimentos, maior seletividade e menor decomposição térmica. A ftalimida e derivados, constituem-se em uma importante classe de compostos utilizados na química orgânica sintética, e do ponto de vista da Química Farmacêutica e Medicinal, é considerada um importante bióforo constituindo subunidade estrutural de caráter farmacofórico para uma série de compostos com diferentes atividades farmacológicas, entre elas, a anemia falciforme. O objetivo deste trabalho foi desenvolver metodologia alternativa na síntese de derivados ftalimídicos explorando a condensação de anidrido ftálico com aminas funcionalizadas sob radiação de microondas doméstico. Os resultados mostraram que os compostos ftalímidicos sintetizados podem ser obtidos em menores tempos reacionais (5-10 minutos) e maiores rendimentos (60-89%) quando comparados ao aquecimento convencional (refluxo), demonstrando o potencial da utilização do microondas na obtenção destas moléculas.