Estudo químico de Jatropha curcas e de Jatropha gossypifolia nativas e cultivadas: avaliação de ciclopeptídeos em função de habitat e hábito : prospecção e atividade biológica

Abstract

Este projeto é parte do projeto temático Conservation and Sustainable Use of the Plant Diversity from Cerrado and Atlantic Forest: Chemical Diversity and Prospecting for Potencial Drugs – Biota/FAPESP e descreve o isolamento, purificação e caracterização de peptídeos cíclicos presentes em Jatropha curcas L. Este tema foi proposto para o projeto temático por tratar-se de um assunto atual e inédito no Brasil, sendo importante no que diz respeito da descoberta de novas classes de produtos naturais. A obtenção dos peptídeos foi realizada através da partição do látex com acetato de etila e da aplicação de técnicas cromatográficas para sua purificação. Este procedimento permitiu a obtenção de dois peptídeos cíclicos, posteriormente caracterizados por análise de aminoácidos e espectrometria de massas. O seqüenciamento dessas substâncias foi realizado por Ressonância Magnética Nuclear, e permitiu identificar o peptídeo cíclico Polianina A [c(Pro-Leu- Gly-Val-Leu-Leu-Tyr)], já descrito na literatura, e um peptídeo de estrutura inédita, denominado Jatrofidina I [c(Leu-Leu-Asn-Leu-Trp-Cly-Pro-Gly)]. Análogos lineares e cíclicos desses peptídeos foram obtidos pela metodologia da síntese peptídica em fase sólida, empregando a estratégia Fmoc/tBu. Os análogos obtidos bem como os peptídeos naturais foram submetidos a diversos ensaios biológicos. Por fim, foi feita uma avaliação mensal qualitativa e/ou quantitativa do perfil ciclopeptídico de espécimes cultivadas de Jatropha curcas L.(Euphorbiaceae), gossypifolia, para verificar se ocorrem alterações na produção destas moléculas em função da época do ano. Os resultados mostraram que as 2 espécies produzem os peptídeos cíclicos durante o ano todo. É interessante notar que as descrições de peptídeos cíclicos na literatura foram obtidas de espécies de Jatropha...

This project is part of the thematic project Conservation and Sustainable Use of the Plant Diversity from Cerrado and Atlantic Forest: Chemical Diversity and Prospecting for Potencial Drugs – Biota/FAPESP, and deals with the isolation, purification and characterization of cyclic peptides from Jatropha curcas L. This is a quite new natural product subject in Brazil, which is also important for discovery from our biodiversity. These compounds were obtained through partition of the latex with ethyl acetate, followed of HPLC chromatography for separation and purification. This procedure resulted in two cyclic peptides, which were characterized by amino acid analysis and mass spectrometry. The structures of these compounds were elucidated by 2D Nuclear Magnetic Resonance. One compound was identified as Pohlianin A [c(Pro-Leu-Gly-Val-Leu-Leu-Tyr)], a known cyclic peptide already isolated from XXX, and one novel which was named jatrophidin I [c(Leu-Leu-Asn- Leu-Trp-Cly-Pro-Gly)]. Linear and cyclic analogues of these peptides were obtained through solid phase synthesis methodology by using of Fmoc/tBu reagents. The linear peptides as well as synthetic cyclic peptides were submitted to several biological assays. Finally, the cyclopeptidic profile of Jatropha curcas and gossypifolia was evaluated. The results showed a continuing production of these compounds in both species all over the year. These results can be relevant for further chemotaxonomy and phylogeny studies of Jatropha species that occur in Latin America, and in special Brazil. Previously, all cyclic peptide in the literature search were isolated from African and Asian Jatropha species, and our results can be useful to map the chemical composition of other Brazilian Jatropha species.